Symbolem kolejnej epoki nad Prosną jest bogaty zespół pojezuicki. Z woli potężnego fundatora, prymasa Polski arba Stanisława Karnkowskiego Kalisz miał zostać ostoją katolicyzmu. Do walki z reformacją arcybiskup potrzebował zakonników Towarzystwa Jezusowego. Dla nich wzniósł wczesnobarokowy kościół pw. śś. Stanisława i Wojciecha oraz największy na mapie Rzeczpospolitej Obojga Narodów gmach kolegium. W szkole wykładali znakomici naukowcy. Część swoich obserwacji astronomicznych belgijski uczony Karol Malapert przeprowadził z wysokości dzwonnicy kaliskiej świątyni. Wiedzę w kolegium zdobywali m.in. ks. Augustyn Kordecki, późniejszy obrońca Częstochowy i urodzony w mieście nad Prosną ks. Stanisław Solski, uznawany za ojca polskiego piśmiennictwa technicznego. Jezuicka placówka prowadziła teatr, drukarnię i aptekę, a zakonne ogrody w przyszłości miały dać początek Parkowi Miejskiemu. O świetności kościoła Karnkowskiego, najwcześniejszego na ziemiach Polski przykładu rzymskiego baroku, dzisiaj świadczy głównie architektura. Po kasacji zakonu (1773 r.) świątynia straciła większość dawnego wyposażenia. Obraz utraconej całości przybliża zachowany w prezbiterium nagrobek fundatora, dzieło znakomitej klasy artystycznej. Sam kościół na niemal sto pięćdziesiąt lat przeszedł w ręce gminy ewangelickiej.
Innymi zakonami, których istnienie mocno wpisało się w krajobraz miasta, byli bernardyni z kościołem przy Stawiszyńskim Przedmieściu (ul. Stawiszyńska) oraz reformaci ulokowani przy dawnej rogatce miasta (ul. Śródmiejska). Pobernardyńska świątynia, gdzie od 1998 r. działa pierwsze w świecie Sanktuarium Serca Jezusa Miłosiernego, daje znakomity przykład teatralizacji w sztuce baroku. Narodowe powstania, do których przyłączyli się także kaliscy zakonnicy, przyniosą kres temu światu - nakazem zaborcy w 1864 r. większość klasztorów zostanie zamknięta.
Okres staropolski zamykają tragiczne wydarzenia – wielki pożar i zajęcie miasta przez Prusaków (1793 r.). Zaborca dąży do germanizacji miasta, ale również przeprowadza szereg pożytecznych reform. Trwałymi pamiątkami tych czasów pozostaną Park Miejski (zał. 1798 r.), drugi po Ogrodzie Saskim ogólnodostępny teren zielony w Polsce i najbardziej reprezentacyjna ulica miasta – obecna Aleja Wolności. Częste wizyty teatru Wojciecha Bogusławskiego rozbudzają patriotyczne nastroje mieszkańców. W 1806 r. kaliszanie samodzielnie wypędzają Prusaków. Wojenne czasy Napoleona nie sprzyjają rozwojowi. Paradoksalnie najdłużej w pamięci mieszkańców będzie trwać nazwa Alei Józefiny, nadana na cześć imienia małżonki cesarza.
Po upadku Księstwa Warszawskiego Kalisz przechodzi pod panowanie rosyjskie (1815 r.). Nadgraniczne położenie będzie korzystne dla rozwoju gospodarczego i kulturalnego, ale jednocześnie zaowocuje zerwaniem łączności z Wielkopolską. Zgodnie z życzeniem Aleksandra I miasto ma być nie tylko stolicą województwa, ale również reprezentacyjną wizytówką imperium carów. W historii Polski znaczącą rolę odegrają tzw. „kaliszanie”, czyli posłowie domagający się respektowania autonomii Królestwa Polskiego. Upadek powstania listopadowego zamyka okres prosperity. Ostatnim echem świetności jest zjazd monarchów zaborczych (1835 r.). Obok władcy Prus i następcy tronu austriackiego gościem cara Mikołaja I jest m.in. książę Albert, bardziej znany jako mąż angielskiej królowej Wiktorii. W 1838 r. rodzi się w Kaliszu Adam Asnyk.
